Después de desempeñarse como exitosa artista de maquillaje, Bobbi lanzó una línea de cosméticos propia, Bobbi Brown Essentials, la cual fue comprada por Estée Lauder en 1995. Posteriormente, tras dejar Estée Lauder, Bobbi realizó el lanzamiento de Beauty Evolution LLC, además de otros proyectos exitosos, como una línea de productos para el bienestar inspirados en el estilo de vida y un hotel boutique. Sigue siendo una experta cotizada en la televisión, Internet y en revistas y diarios, y es autora de nueve libros sobre la belleza y el bienestar, muchos de los cuales son best sellers en The New York Times.